Kimyasanal.com Kimyasanal.com Kimyasanal.com
Kimyasanal.com
Bir inci saflığı varsa da suda, Fazla içilende; dert verir su da
Nizami Gencevi
Kimyasanal.com
Kimyasanal.com


Tarih: 18.01.2008
Kategori: Kimya Dükkanı Sağ ok Kimya Dükkanı Sağ ok İlginç Kimya Makaleleri
7167 kez okundu.


Yeni Bir SN2 Tepkimesi Mekanizması

Bir cok organik kimyacinin cok iyi bildigi  SN2 tepkimesi  icin  Walden Çevrilmesi  denilen, klasik bir mekanizma vardir. "Ruzgarda ters cevrilen semsiye modeli" seklinde amiyane bir tabir getirilebilecek bu cevrilmenin 1896'da  Paul Walden  tarafinda bulunmasindan yillar sonra, gecen hafta yayimlanan bir Science makalesi  (Science 2008, 319, 183)  ile bu tepkimeye ve mekanizmasina yeni bir boyut getirildi.

Freiburg Universitesi'nden bir  Alman fizik grubu  ve Teksas Teknik Universitesi'nden  bir kimya arastirma grubunun  ortak calismasi ile yapilan arastirmalar neticesinde, metil iyodür ile klorür iyonunun yer degistirme tepkimesi gaz fazinda cok düsük basinclarda calisilmis. Ve açiga çikan iyodür iyonlarinin hizlari ölçüldünde, bazi iyodurlerin digerlerine gore cok daha yavas oldugu gorunmus. Enerjinin korunmasi gerektigi icin yavas olan iyodurlerden kazanilan enerjinin hala bir yerlerde olmasi gerektigini dusunen arastirmacilar, bu enerjinin metil klorürün donme enerjisinden kaldigini dusunup yeni bir mekanizma onermisler ve buna da "roundabout" mekanizmasi yani bizdeki adiyla doner-kavsak mekanizmasi adini vermisler.

Bu mekanizmaya gore, metil iyodure yaklasin klorur iyonlari, metil iyodurun kendi etrafinda donmesine neden olup, 360 ºC'lik bir donme sonrasinda, klasik yer degistirme tepkimesinin gerceklesmesine neden olmakta. Ve iyodur ayrildiktan sonra da metil klorur donmeye devam etmektedir. Doner kavsaklara giren ve neredeyse 360 ºC dondukten sonra girdigi yerden cikan arabalari andiriyor gercekten. Tek farki giren araba ile cikan arabanin farkli olmasi.:).(Su an buldugun sehir olan Tarragona'da (Ispanya) bu tur kavsaklardan oldukca bol (hem de oldukca genislerinden) bulunmasi nedeniyle de ayrica bir ilgimi cekti bu mekanizma)

Bu mekanizmalarin gorsel canlandirilmalarini izlemek icin:

Klasik SN2 mekanizmasi icin:
 http://pubs.acs.org/cen/multimedia/86/sn2/sn2-2_250.gif 

Yeni onerilen "doner-kavsak mekanizmasi" icin:
 http://pubs.acs.org/cen/multimedia/86/sn2/sn2-1_250.gif 

Çalismanin yayinlandigi Science makalesi icin:
 http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/319/5860/183 

Ve gorsel canlandirmalarin bulundugu C&EN'deki haber icin:
 http://pubs.acs.org/cen/news/86/i02/8602notw1.html 



Salih Özçubukçu




Üye Yorumları

Yazar Mesaj
mdalkiran
Tarih: 19.01.2008
matil iyodür bu konuda seçici bir örnek olabilir! sterik engel yok!bağlı olduğu karbon 2. karbon atomu olursa!veya metilden daha uzun bir bir zincir olursa öngörülen mekanizma hala geçerlimidir!
yeturkmen
Tarih: 19.01.2008
Ben de iki gun once bu haberi C&Eng News'te gorup epey heyecanlanmistim... Ozellikle, arastirmanin Avrupa ayagi olmasi da sevindirici tabi:D
rercan
Tarih: 19.01.2008
reaksiyonun yapıldığı sıcaklık kaç derece?
sozcubukcu
Tarih: 20.01.2008
75 K ve 360 K


Copyright © 2004-2018 - https://www.kimyasanal.com  
Mevzuat.com açıldı.
Turkbank.com açıldı.