S_N²i Tepkimesi

Pek fazla bilinmeyen bir yer degistirme tepkimesi. S_N²i tepkimesinin i`si internal dan gelmektedir. Yani tepkime kendi icerisinde gerceklesen bir yer degistirme tepkimesidir aslinda. Söyle ki :

Yukaridaki tepkime normal bir S_N² tepkimesi olarak gerceklesmis olsaydi, Klor atomunun konfigürasyonu o sekilde degil tam zitti olacakti. Ama tepkime konfigürasyon korunmasi ile gerceklesmistir. Bunun sebebini de su sekilde aciklanabilir :



Alkol oksijeninin tiyonil klorüre saldirmasi sonucu, ayrilan klor atomu ve alkolun hidrojeni ortamdan HCl gazi olarak uzaklasmaktadir. Ardindan tepkime kendi icinde bir S_N² tepkimesi yani S_N²i olarak gerceklesmektedir. Öncelikle oksijen karbondan ayrilmakta ve burada fenil grubunun etkili oldugunu söylemekte yarar var ve ardindan klor atomu oksijenin ayrildigi taraftan karbona baglanmaktadir. Benzilik konumdaki alkollerde gerceklesiyor olmasi fenil grubunun mekanizmaya olan katkisini göstermektedir.

Ancak tepkime ortamina pridin gibi organik baz konuldugunda, aciga cikan HCl ortamdan gaz olarak uzaklasamayacak; pridin ile tuz olusturacak ve ortamdaki klor iyonlari S_N²i tepkimesinin gerceklesmesine firsata vermeden karbona arkadan saldirip normal bildigimiz klasik S_N² tepkimesini konfigürasyon cevrilmesi ile gerceklestirecektir. Yani burada ortama baz konulup konulmamasi tepkimenin mekanizmasini ve bunun bir sonucu ve daha da önemli olarak tepkimenin stereokimyasini degistirmektedir

Üye Yorumları

Yazar	Mesaj
	Henüz yorum eklenmedi! İlk yorumu sen yap!