Kimyasanal.com Kimyasanal.com Kimyasanal.com
Kimyasanal.com
Eğer bir insan üniversiteden çıktıktan sonra, öğreneceği daha çok şey olduğunu öğrenebilmişse, yüksek öğrenim yapmanın bir zararı yoktur.
W. Longfellow
Kimyasanal.com
Kimyasanal.com


Tarih: 23.07.2003
Kategori: Organik Kimya Sağ ok Organik Kimya Sağ ok Organik Kimyada Sentezler
4737 kez okundu.


Silanlanmış Sulfonil Hidrazonlardan Stereoselektif

Alken eldesinde degisik bir yol da Andrew G. Myers`in bulmus oldugu metottur. Bu metod icin gereken aldehit tosilhidrazon aldehit ve tosil hidrazinden kolaylikla sentezlenebilir. Daha sonra bu tosilhidrazon silanlanarak N-tert-butil-dimetilsilil turevine cevrilir. Bu bilesik ise es mol sayida organolityum reaktifiyle tepkimeye girdiginde allilik diazen urununun sigmatropik duzenlenmesi sonucu alken urunu elde edilir. Bu tepkimede nukleofilik ozellikteki organolityum reaktifi karbon azot cift bagindaki kismi arti yuklu karbona saldirmaktadir. Daha sonra ise retro-ene tepkimesiyle(ters ene tepkimesi) N2 ayrilmakta ve urun olarak diastereomerik alken cifti iyi bir verimle elde edilmektedir. Aldehit tosil hidrazon dogrudan da organolityum reaktifi ile tepkimeye girerek farkli bir mekanizma uzerinden alken urununu verebilir. Ancak bu durumda en az iki esdeger organolityum reaktifi gerekmektedir. Silanlanmis durumda ise -artik azota bagli asidik bir hidrojen olmadigi icin- 1 esdeger reaktif, reaksiyonun iyi bir verimle tamamlanmasi icin yeterlidir. Reaksiyon semasi icin tiklayin (Kaynak: Andrew G. Myers, Paivi J.Kukkola, JACS 1990, 112 8208-8210)




Üye Yorumları

Yazar Mesaj
 

Henüz yorum eklenmedi! İlk yorumu sen yap!



Copyright © 2004-2021 - https://www.kimyasanal.com  
Mevzuat.com açıldı.
Turkbank.com açıldı.
FinansMuhendisi.com açıldı.