Sakkarin

Diger yapay tatlandiricilar gibi sakkarin de sans eseri 1879`da bulunmustur. Rivayete göre, gida kimyasallari üzerine calisan Fahlberg`in, eline o gün sentezledigi bir kimyasal madde sicrar ve aksam evine döndügünde yemek yerken farkeder ki, elinde oldukca sekerli bir madde var. Karisinin nereye gidiyorsun Fahl (kisaca Fahl dermis karisi), gitme yakarislarina aldirmayarak laboratuvarina dönen Fahlberg, ertesi gün sabaha karsi, adini latince seker anlamina gelen saccharum kelimesinden gelen sakkarin ismini koydugu madde ile evine döner.

I.Dunya Savasi sirasinda seker yerine siklikla kullanilan sakkarin tüketimi ve üretimi savasind ardindan gözle görülür bir sekilde artmistir.

60`li yillara gelindiginde, yapilan arastirmalarda sakkarinin sicanlarda kansere sebebiyet verdigi iddia edilmistir. Bunun üzerine kullanimi kisitlanmaya baslanmis hatta Kanada`da 1977 yilinda kullanimi tamamen yasaklanmistir. Roosevelt ise su sözleri söyleyerek tarihe gecmistir : Sakkarinin tehlikeli oldugunu düsünen nesle asina degilim.:). O tarihlerden bu yana yapilan arastirmalar, sakkarinin, normal alinan dozlarda insanlarda kansere sebebiyet vermedigi bulunmus ve hatta sakkarin miktari ile sicanlardaki kanser hizi arasinda herhangi baginti bulunamamis olmasina karsin yine de kafalardaki süpheler pek de silinememistir.

Sakkarin sekerden 300 kat daha sekerli olmasina karsin herhangi bir gida degeri tasimaz. Zaten bu da baslica kullanim sebebidir. Seker hastalari ve diyet yapanlarin tercihidir. Cözünürlük sorunundan dolayi sodyum tuzu halinde kullinilir. Molekül yapisi asagidaki gibidir :

Isiya karsi dayaniklidir. Vücuttan herhangi bir sindirime maruz kalmadan atilir.

Sakkarin Toluenden baslayarak asagidaki yolla sentezlenir:



Tolunenin ClSO₂OH ile tepkimesi sonucu orto ve para olmak üzere iki izomer olusur ve senteze orto izomeri ile devam edilir. Para izomeri ise organik sentezlerde -OH grubunun (alkollerin) iyi ayrilan grup haline dönüstürülmesinde siklikla kullanilan TsCl kisaltmasiyla bilinen, p-metil sülfonil klorürü yani Tosil Klorürden baskasi degildir. Tosil klörürün normal ve endüstriyel sentezlerde bu kadar cok tercih edilmesinin nedeni de bu sayede anlasilir. Cünkü, sakkarin üretiminde yan ürün olarak olusur ve bu sebepten de oldukca ucuz ve kolay elde edilen bir kimyasal maddedir.

Diger izomer olan o-metil sülfonil klorür ilk olarak amonyum karbonat ile tiyoamite dönüstürülür ve potasyum permanganat ile yüksek sicakliktaki tepkimesi sonucu olusan karboksilik asit ile laktam halkasini olusturarak sakkarin sentezi tamamlanir ama geriye sodyum tuzunun olusturulmasi icin baz ile tepkimesi kalir. Sakkarindeki azot atomunun hidrojeni oldukca asidik oldugundan (pKa~2) sodyum tuzu olusturma basamagi oldukca kolay gerceklesir.

Üye Yorumları

Yazar	Mesaj
	Henüz yorum eklenmedi! İlk yorumu sen yap!