Kimyasanal.com Kimyasanal.com Kimyasanal.com
Kimyasanal.com
If your experiment needs statistics, then you ought to have done a better experiment
Ernest Rutherford
Kimyasanal.com
Kimyasanal.com


! Dikkat:
Görmek istediğiniz yazı, daha önce yayınlanan aşağıdaki yazılarla ilişkilidir. İsterseniz önce bu yazıları okuyun/inceleyin.

İlişkili Yazılarİlişkili Yazılar

  1. Kinetik Ayırma (Resolution) Yöntemi



Tarih: 26.10.2004
Kategori: Organik Kimya Sağ ok Organik Kimya Sağ ok Stereokimya
16785 kez okundu.


Paralel Kinetik Ayırma Yöntemi

Asimetrik kimya'nin ilaclardaki öneminden de bahsettikten sonra, kiral moleküller elde etmenin yollarindan bahsetmekte fayda var. Buradaki yazida, klasik kinetik ayirma yönteminin ne oldugunu ögrenebilirsiniz ama postmodern bir dünyada yasadigimiz icin artik klasik yöntemlerin disina cikmamiz gerekiyor zaman zaman ve bunun icin dogru yerdesiniz :).

Paralel Kinetik Ayirma Yöntemi, klasik olanina prensip olarak cok benzemekte ama tek farki, ayirmak istenilen enantiomerlerin, diastereomerik ürün degil de, birbirine cok benzeyen ama farkli olan iki ürün olusturmasi.

Yani klasik olan kinetik ayirma, S ve R enantiomerlerinin, birbirinin diastereomeri olan Ürün(S) ve Ürün(R) yi olustururken farkli hizlarda olusturmasini esas alirken;

S ----> Ürün(S) kS
R ----> Ürün(R) kR
kS >> kR (veya tam tersi)

Paralel Kinetik Ayirma Yönteminde enantiomerlerin farkli ürünler olusturulmasi saglanmaktadir;

S ---> Ürün-1(S) kS
R ---> Ürün-2(R) kR
kS ~ kR

Hizlari arasindaki farkin klasik ayirmadaki gibi cok olmasi gerekmemektedir, zira, her iki ürün de elde edilmek istenmekte ama farkli ürünler oldugu icin birbirinden ayrilabilmektedir.

Simdi bu kafa karistirici islemin nasil yapildigina bir örnek üzerinden göz atalim:

S ve R olarak ismini koydugumuz iki enantiomer karisik olarak ortamda bulunuyorlar. Bu rasemik karisimi, birbirinin yalanci-enantiomeri olan YR ve YS ile tepkimeye sokuyoruz ve S enantiomeri secici olarak YS ile tepkimeye girip, S-YS'yi olustururken, R enantiomeri YR ile tepkimeye girip R-YR'yi olusturuyorlar. Ve olusan ürünler birbirinin enantiomeri olmadigi icin birbirinden ayirmak teorik olarak mümkün (Pratikte mümkün olmayadabilir, kimyanin cilvesi).



Bu islem icin sadece yalanci-enantiomerlerin kullanilmasi gerekmemektedir elbette. Farkli sistemler gelistirmek mümkün. Örnegin, enantiomerlerin farkli bölgesel-izomerinin olusturarak farkli ürünler vermesinin saglanabilecegi sistemler de dizayn edilebilir.

Asagidaki örnekte de görüldügü gibi, cift alilik alkolün bir enantiomeri, daha cok grubu olan cift bag üzerinden epoksitlenirken, diger enantiomer, daha az grubu bulunan alken üzerinden epoksitleniyor.



Veya asagidaki diger örnekte görülecegi gibi enantiomerlerden birinin SN2' tepkimesine benzer bir mekanizma ile epoksit halkasi acilirken, digerinde, epoksit halkasi nükleofil tarafindan dogrudan acilmaktadir.



Elbette ki tahmin edilecegi üzere, bu tür bir ayirma yöntemi bulmak pek de kolay degil ama calistigi yerlerde oldukca ise yaramaktadir.




Üye Yorumları

Yazar Mesaj
 

Henüz yorum eklenmedi! İlk yorumu sen yap!



Copyright © 2004-2021 - https://www.kimyasanal.com  
Mevzuat.com açıldı.
Turkbank.com açıldı.
FinansMuhendisi.com açıldı.