Tarih: 04.04.2003
Kategori: Kimya Dükkanı Kimya Olimpiyatları Kimya Olimpiyatlarında Organik Kimya
5072 kez okundu.

Kimya Olimpiyatı Aralık Seviyesi Bir Organik Kimya Sorusu

Etil Malonoat bazik ortamda 2,2-diklorasetaldehit ile muamele edilince A bileşiği elde ediliyor. A bileşiğinin 1 molünde 9 tane karbon atomu bulunmaktadır. A'nın asidik ortamda ısıtılması sonucu B maddesi oluşmaktadır.B'nin NaOH ile muamalesi sonucu C ve D bileşikleri karışım halinde oluşmaktadır. Ürün karışımında C'nin yüzdesi daha fazladır. C ve D birbirinin diastereomeridir. Cve D'nin sırasıyla NaBH₄ ile indirgenmesi sonucu E ve F bileşikleri oluşmaktadır.

X bileşiği (C₄ H₄ O) 5 atomlu bir halka içermektedir ve konjuge 2 tane çift bağ bulunmaktadır. X maddesinin halka korunacak şekilde hidrojenle doymuş hali yaygın olarak da kullanılan organik bir çözücüdür. X'in E ile tepkimesi sonucu H₁ bileşiği oluşuyor. X ‘in F ile aynı yoldan tepkimesi sonucu ise H₂ bileşiği oluşmaktadır. H₁ maddesi ısıtılınca molekülde molekülde 3.halka oluşuyor ve I bileşiğine dönüşüyor. I bileşiğinin güzel kokusu olduğu biliniyor. H₂ ısıtılınca ise halkalaşma olmuyor ve başlangıç maddeleri olan X ve F geri oluşuyor.

A-Bütün bileşiklerin (A, B, C, D, E, F, X, I, H₁, H₂) yapılarını bulunuz. E ve F bileşiklerini adlandırınız.
*sadece bileşiklerin yapılarının çizilmesi yeterlidir, reaksiyonların yazılmasına gerek yok.

B- B'den C ve D olşurken C'nin neden daha yüksek yüzdede oluştuğunu newman (ya da üç boyutlu gösterimle) izdüşüm formüllerini kullanarak açıklayınız.

C- H₂ ‘nin olabilecek bütün stereoizomerlerini çiziniz. Kiral karbon atomları üzerinde (R) ve (S)' leri gösteriniz.

Üye Yorumları