İki Basamakta Şeker

Gecen ay Science dergisinde yayimlanan cok ilginc makale ile Caltech'den iki kimyager sadece iki basamakli bir sentez yolu ile bircok farkli karbohidrati sentezleyebildiklerini bildirdiler.

Oldukca ucuz ve cok bulunan karbohidratlarin, sentetik acidan sentezleri biraz anlamsiz gibi gözükse de, karbohidratlarin degisik türevlerinin de sentezlenebilmesine olanak kilmasi acisindan önemi oldukca büyük.
Ve bugune degin, karborhidratlar bir cok uzun basamak sonucu (8-14 basamakta) sentezlenebilmekteydi.

Bu alternatif yöntem, hem oldukca kisa hem de farkli karbohidratlarin sentezini sadece kücük degisikliklerle mümkün kiliyor.

Yukarida da görüldügü üzere, ilk basamak, alfa hidroksi asetaldihitin, prolin katalizorlugunde aldol tepkimesine girmesinden olusuyor ki daha cok dimerlesme denebilir bu basamak icin.

Ikinci basamak da, Mukaiyama-Aldol tepkimesi denilen ve aldol tepkimelerinden hemen hemen pek farki olmayan, sadece aldol tepkimesine girecek olan enolatin kuvvetli baz ile hazirlanmasina alternatif olarak, vinil silil eterlerin kullanildigi bu tepkime ile ilk basamaktaki aldol ürününün tepkimeye girmesi ki sonuc olarak da halkali karbohidrat olusmaktadir

Asagidaki örneklerde de, farkli Lewis asitleri ve farkli cözücüler kullanilarak tepkime sonucu farkli karbohidratlarin elde edilebilecegini görebilirsiniz ki bence sadece isin bu kismi bile bu yöntemin cok harika bir sentetik yöntem oldugunun kanitidir. Tepkime ayni, reaktifler ayni, ama sadece cözücüyü degistirmeniz, size farkli diastereomerleri verebiliyor. Ve secicilikleri de cok cok iyi. Süper.



Bu makalenin tamamina ulasmak istiyorsaniz ki kesinlikle okumanizi tavsiye ederim, buraya tiklayiniz. (pdf dosyasi, acrobat programi gerekmekte)

Üye Yorumları

Yazar	Mesaj
	Henüz yorum eklenmedi! İlk yorumu sen yap!