Tarih: 30.10.2005
Kategori: Kimya Dükkanı Kimya Dükkanı Haftanın Bileşiği
20014 kez okundu.

Florlu Doğal Bileşikler

Flor iceren bilesiklerin günlük hayatta bir cok kez karsimiza ciktigina sahit olmussunuzdur (olmadiysaniz da saglik olsun). Bunlardan en yaygin olarak bilinen sanirim, bir tetrafloroetilen polimeri olan teflondur. Bunun disinda artik kullanimi yasaklanmis olan kloroflorokarbonlar da bir zamanlar yaygin bir sekilde evlerimizde buzdolaplarinda kullanilmaktaydi.

Sentezlenen ilk organik süperiletken de yine bir flor türevi olan Tetrametil tetraselena fulvalene fosforhekzaflorür'dür.

Organik bilesikler bakimindan da flor bilesikler oldukca zengindir ve kimyasal özellikler bakimindan da oldukca farkliliklar gösterdigi icin ayri bir arastirma konusu olarak algilanmaktadir, organoflor bilesikleri.

Örnegin Prozac örneginde de görülecegi gibi, günümüzde bir cok ilacin da yapisinda flor atomunu görmek mümkün. Bunun baslica nedeni, flor atomunun yari cap olarak hidrojen atomu ile asagi yukari ayni boyutlarda olmasi ama elektronik özellikler bakimdan da tam tersi olarak yüksek elektronegatifligi nedeniyle hidrojenden oldukca farkli olmasidir. Bu sayede, ilac moleküllerinde, hidrojen yerine konulan bir flor atomu sayesinde, molekülün büyüklügü konusunda birsey degistirmeden elektronik özelligini degistirmek mümkün olmaktadir ki bu da zaten, ilac kimyasi icin oldukca bicilmis kaftandir. Molekülün büyüklügünün degismemesi, ilaclarin baglandigi alicilara baglanmasinda bir sorun yaratmayacak ama elektronik olarak cok farkli oldugu icin baglanma derecesini ve belki de geometrisini degistirecektir (Bu da proteinlerin aktif bölgelerinin yapisi konusunda incelenmesi gereken oldukca ilginc bir konu esasinda, ama ben flor atomuna tekrar geri döneyim).

Bilesik olarak cok yaygin olmasina karsin, periyodik cetvelin en elektronegatif elementi olmasi nedeniyle element olarak elde edilmesi oldukca zor olmustur. Flor'un bu zorlu elde edilis hikayesini fkaradas'in kaleminden flor yazisini okuyarak ögrenmenizi tavsiye ederim.

Simdi bu kadar girizgahtan sonra, esas konuya gelmekte fayda var. Flor kimyasi ile ilgilenmeye basladigim zamanlar, bir calisma arkadasimdan --ki kendisi organoflor kimyasi konusunda doktora yapmisti-- dogal organik bilesiklerden flor icerenlerinin cok cok az oldugunu (10 kadar) ögrenmis ve cok sasirmistim.

Dogada flor atomunun oldukca fazla olmasina ragmen, dogal organik bilesiklerde flor atomunun bu kadar az bulunuyor olusu da konuyu oldukca ilginc yapan esas etkendi zaten

Ve ardindan bir merak sarmisti beni. Acaba nelerdi bu nadir florlu dogal bilesikler? Aramalarim neticesinde pek bir sonuc elde edememistim. Google yardimima kosamamisti. Organoflor bilesikleri ile ilgili derleme makaleleri okuyor ama dogal olan organoflor bilesikleri ile ilgili bir bilgiye rastlayamiyordum.

Ta ki, eskinin Bayer'in bir kolu, simdinin Lanxess firmasindan, bizim enstituye her dönem sanayi kimyasi ile ilgili ders vermek icin gelen Dr. Hugl un, Organoflor bilesikleri ile ilgili seminerine katilana kadar.

Tahmin edersiniz ki, Seminer arasinda Dr. Hugl'a ilk sorum, bu florlu dogal bilesikler olmustu. O da zaten, seminerinde bahsetmisti kisaca ama o da bilmiyordu ama bana bu konu ile ilgili bir referans verdi. "Chemistry in Britain" dergisinin 1992 yilinda basilmis bir sayisindan bu florlu dogal bilesiklerle ilgili bir makale. Sonunda ulasmistim bir kaynaga. Ve neyse ki bu derginin kütüphanemizde olmasi sayesinde de merakimi dindirmem uzun sürmemisti. Sonunda görebilmistim bu nadir olan dogal flor bilesiklerini.

Epeydir kimyasanal okurlariyla paylasmak istiyordum ama bir nevi üsengeclik diyelim, erteliyordum bu konuda yazi yazmayi. Böylesine zor ulasilmis bir bilgi icin de basit bir yazi yazmak yakismayacagi icin de kapsamli bir yazi planlamam, bu üsengeclik katsayisini da arttirmaktaydi haliyle.

Sanirim bu kadar meraklandirdiktan sonra, sayilari sadece 10 olan bu dogal bilesikleri göstersem fena olmayacak.

Italik olarak yazdiklarim, bu bilesiklerin izole edildigi bitkiler ya da bakterilerin ismi. Özellikle floroasetik asit oldukca zehirli olan bir bitkinin yapragindan -- ki birkac yapragi bir kecinin ölmesine yetecek kadar zehirli-- elde edilmistir ki zaten bunlarin özelliklerini teker teker anlatmaya calisacagim sonraki yazilarda.

Kaynak: Chemistry in Britain, 1992, 785.

!	Dikkat: Görmek istediğiniz yazıya aşağıdaki yazılar iliştirilmiştir. İlişkilendirilen bu yazılar şunlardır.

İlişkilendirilen Yazılar

1. Floroasetat

---

Üye Yorumları

Yazar

Mesaj

yeturkmen

Tarih: 07.02.2008 Gecen hafta "enantiyosecici florinasyon"la ilgili bir grup sunumu yaptim ve haliyle dogal urunlere de goz atma firsatim oldu... Florlu dogal urunlerle ilgili daha ayrintili ve guncellenmis bilgiye ulasmak isteyenler asagidaki referanslara bakabilirler: - Natural Product Reports, 1994, 123. - Chemosphere, 2003, 455. - J. Fluorine Chem., 100, 1999, 127. David O'Hagan bu konuda cok calismalari olan biri ve zaten ilk florinasyon enzimini kesfedip calisan da o (Nature, 2002, 279)...