Atropizomerizm

Tek bagin her zaman kendi etrafinda serbestce dönememesi durumunda olusan stereoizomerizm. Bunun en güzel örnegini bifeniller veya genel olara biaril bilesiklerde görürüz.

Kiral karbon icermememesine ragmen optikce özellik gösteren bilesiklerin olusmasinda rol oynar. Tek bagin dönebildigi kadariyla olusturdugu molekül bir enantiomeri olustururken, dönemedigi tarafa dönmüs olsaydi olusturdugu molekül de diger enantiomeri olusturur.

Yukarida gördügünüz Binaftil alkol ve onun ayna görüntüsü, naftalin halkasindaki yamuk bir aciyla gösterdigim hidrojenler yüzünden, naftalin halkalarini birbirine baglayan tek bagin kendi etrafinda 180° derece dönmesine engeller ve naftalin halklari birbirine dik duracak sekilde molekül asagi yukari sabit bir geometride kalir (Bahsedilen kil hidrojenlerin birbirleriyle didisip, itmesinden dolayi). Ve yukarida garip bir sekilde ifade etmeye calistigim sekilde eger dönebilseydi olusacak geometrideki molekül de onun ayna görüntüsünü olusturur.

Yani kisaca, molekülde kiral karbonun k si bile yokken, geometrik dönme sikintisindan dolayi molekül beklenmedik bir asimetriklik göstemektedir.

iste bu sekilde olusan stereoizomerizme atropizomerizm denir. ohh bee.

Binaftiller ve onlarin suyu cikmis türevleri, optkce aktif ligand sentezlerinde siklikla kullanilmaktadir.

Üye Yorumları

Yazar	Mesaj
	Henüz yorum eklenmedi! İlk yorumu sen yap!