Kimyasanal.com Kimyasanal.com Kimyasanal.com
Kimyasanal.com
Bilgin olan konuşur ama alim olan dinler
Jimi Hendrix
Kimyasanal.com
Kimyasanal.com


Tarih: 22.02.2004
Kategori: Organik Kimya Sağ ok Organik Kimya Sağ ok Organik Kimyada Sentezler
10562 kez okundu.


Asteran Sentezi

Kim ne zaman sentezlemis bilemeyecegim ama Asteran oldukca basit bir sentez yolu ile 6-7 basamakta sentezlenmektedir.



1,4-siklohekzedien`den baslayan sentez, Karben kimyasi ile siklopropan halkalari elde etmek üzerine dayaniyor. Alfa diazo asetik asit esteri, ticari olarak satilan bir madde mi emin degilim ama laboratuvarda kolaylikla sentezlenebilen bir madde. Diazo grubun uzaklasmasi ile olusan Karben, siklohekzedienin cift baglarindan biriyle tepkimeye girerek ilk siklopropan halkasini olusturur. Esterin hidrolizi ve ardindan okzalil klorür ile ( (COCl)2) asit klorürüne cevirilip, diazometan ile tepkimeye sokulup ikinci siklopropan halkasini yapacak olan diazo bilesigi elde edilir. Isi ile azotun uzaklasmasi ve ardindan olusan karbenin cift bag ile tepkimesi sonucu molekülün kati yapisi elde edilir. Ve geriye sadece ketonu Wolff Kischner Tepkimesi ile uzaklastirmak kalir.

Simdi burada akla söyle bir soru gelmesi gerekir. Ilk basamakta olusan siklopropan halkali bilesik olasi tek izomer degildir. Neden sadece bizim isimize yarayan, yani ester grubunun diger cift bag tarafinda oldugu izomer olusuyor?
Cevabi aslinda cok basit. Ikisi de olusuyor. Yani, ester grubunun halkanin üstünde oldugu ve sentezin ilerisinde kullanilan izomer ve esterin halkanin disina dogru yönlendigi izomer. Olusan bu iki izomer ayrilip, ardindan ise yarayacak olan izomer üzerinden senteze devam edilir.

Okzalil klorür ile asitten asit klorür elde edilmesi ise biraz yabanci gelebilir. Tiyonil klorür ile asit klorür eldesine alternatif bir yol olarak siklikla kullanilan bir yöntemdir.




Üye Yorumları

Yazar Mesaj
 

Henüz yorum eklenmedi! İlk yorumu sen yap!



Copyright © 2004-2024 - https://www.kimyasanal.com