Kimyasanal.com Kimyasanal.com Kimyasanal.com
Kimyasanal.com
Thermodynamics is a funny subject. The first time you go through the subject, you don't understand it. The second time, you think you understand it. The third time, you know you don't understand it, but it doesn't bother you any more.
A. Sommerfield
Kimyasanal.com
Kimyasanal.com


! Dikkat:
Görmek istediğiniz yazı, daha önce yayınlanan aşağıdaki yazılarla ilişkilidir. İsterseniz önce bu yazıları okuyun/inceleyin.

İlişkili Yazılarİlişkili Yazılar

  1. Asimetrik Sentez



Tarih: 12.03.2005
Kategori: Organik Kimya Sağ ok Organik Kimya Sağ ok Organik Kimyada Sentezler
20322 kez okundu.


Asimetrik Sentezin Mantığı

Yukarıda sozcubukcu'nun yazdıklarını biraz açabilirim sanırım.. Kendisi Asimetrik sentezin önemine zaten önceden değinmişti, bir daha üzerinden geçmeye gerek yok.. Gelelim esas noktamıza. Doğada bazı moleküllerin nasıl enantiyosaf bulunduğu (veya daha genel olarak doğanın her düzeyindeki asimetri) ilginç bir mevzudur ama başka bir yazının konusudur. Zaten mekanizması da çok başkadır. Bizim ilgimiz istediğimiz moleküllerin mümkün olduğunca enantiyosaf bir halde, yüksek verimle, ucuza asimetrik sentezidir.

Simetrinin Kendiliğinden Bozulması (spontaneous symmetry breaking) adlı istisnai durumu bir yana koyarsak, asimetrik sentezin herhangi bir aşamasında kiral bir maddenin kullanımı zorunludur. Bu kullanım başta ve ortada olabileceği gibi sonda da olabilir. En basidi başlangıç maddenizi veya kullandığınız reagenti kiral alırsınız (aslında kiral olması yetmez, belli derecede enantiyosaf olmalıdır) ve maddenizin enantiyosaflık derecesine göre ürününüzü elde edersiniz. Tabi burada ürününüzün rasemikleşme hızı da önemlidir. Eğer çok hızlı rasemikleşiyorsa, neyle başlarsanız başlayın kar etmez..

Başka bir yol ürününüzü rasemik halde elde edip sonradan ayırmaktır. Bunun için bir yol ürünü kiral bir maddenin tek bir enantiyomeriyle muamele edip diastereomer çifti elde etmek ve bunları ayırmaktır. Yapılabilecek başka bir şey de ütopik bir şekilde rasemik karışımı kiral kolonda ayırmaktır ama bu pratikte pek mümkün değildir.

Bizi esas ilgilendiren kısım ise orta kısımdır yani tepkime sırasındaki yardımcı maddenin (genelde katalizör) kiral olduğu durum. Bu bir enzim olabileceği gibi katalizör olarak kullanılabilen herhangi bir optikçe aktif molekül olabilir. Hatta ve hatta kiral bir çözücü kullanmak bile bazen uygulanabilir. Bu noktada işin içine yine termodinamik ve kinetik konuları girer. Böyle bir metot, akiral bir maddeden kiral bir ürün elde ederken kullanılabileceği gibi rasemik bir karışımın tepkimesi sırasında da kullanılabilir. Mantığı ise tepkimeye giren veya oluşan iki enantiyomerden birinin kiral yardımcı maddenin etkisiyle diğerinden daha hızlı tükenmesi/oluşmasıdır ki bu, Salih'in anlattığı kinetik ayırma yönteminin ta kendisidir. Oysa biliyoruz ki enantiyomerler (çok yaklaşık) eş enerjilidir ve eninde sonunda (belki sonsuza yakın) eşit miktarda oluşacaklar. Ama kinetiğin yardımıyla biz bir enantiyomeri daha büyük oranda elde edebiliyoruz.




Üye Yorumları

Yazar Mesaj
 

Henüz yorum eklenmedi! İlk yorumu sen yap!



Copyright © 2004-2021 - https://www.kimyasanal.com  
Mevzuat.com açıldı.
Turkbank.com açıldı.
FinansMuhendisi.com açıldı.