İlişkili Yazılar

1. Asimetrik Sentezin Çöküşü Mümkün mü?

Tarih: 29.09.2004
Kategori: Kimya Dükkanı Kimya Dükkanı EdebiKimya
11980 kez okundu.

Asimetrik Kimya mı? Çökmek mi?

Asimetrik kimyanin icinde biri olarak konuya duygusal yaklasmamaya calisiyorum ama maalesef elimde degil. Ancak mümkün mertebe gercekci yaklasarak, tarafsiz bir bakis acisiyla konuyu irdelemeye calisacagim.

yeturkmenin, bahsettigi, hafiften fantastik önerinin önündeki en basit engellerden biri, organik kimyada, kiral moleküllerin cogunlukla sadece tek enantiomerinin ise yariyor olmasi. Konuyu biraz acayim. Asimetrik kimyada, bir yöntem gerceklestirirken, her iki enantiomerin de elde edilebilmesi, sizin yönteminiz icin oldukca büyük bir artidir. Bunu kullanmak isteyecek olan insanlar, istedikleri ürünün stereokimyasina göre sececeklerdir yöntemlerinizden birini. Burada kisaca söyle denebilir, hah iste rasemik karisimlarin ayrilmasi yöntemi burada ise yarayacak, insanlar her iki enantiomeri de elde edebilecekler. Ama burada gözden kacan sey, insanlarin ayni anda her iki enantiomeri de isteme olasiliklarinin hayli düsük olmasi. Yani, insanlar, genelde bir ürünü sentezlemek isterlerken sadece tek bir enantiomere gereksinim duyarlar, ve eger rasemik karisimlari kiral kolon vasitasiyla ayirma yoluna gidildiginde, kafadan verimin % 50 ye düstügünü görebiliriz. her tepkime icin ayni sey gecerli degil, diastereosecicilik diye birsey var ama molekülünüzde birden fazla kiral merkez var ise her biri icin rasemik karisimlarin daha dogrusu, diastereomerik karisimlarin ayrilmasi gerekecek ve bu da veriminizin icine edecektir. 20 basamakli bir sentez yoluyla (bkz.total sentez) ulasabileceginiz bir madde icin (epey bir kiral merkeze sahip oldugunu varsayarsak ki bircok ilacta durum bu) bir cok basamagin en fazla %50 verim olacagini düsünürseniz, sonuctaki toplam verimin ne kadar düsük olacagini hesaplayabilirsiniz.

Zaten, bu durum, rasemik karisimlarin Kinetik Ayirma Yöntemi kullanilarak enantiomerlerine ayrilmasinin genel olarak cok tercih edilen bir yol olmamasinda da etkilidir. Bu yöntem elbette ki hala kullanilmakta ama uzun total sentezler icin tercih edilmemektedir.

Kiral kolonlar ile ayirma konusundaki bir diger olumsuz etken ise bu kolonlarin ömürlerinin sonsuz olmayisi. Kullanim sikligina bagli olmakla birlikte, bu kolonlar 2-3 yil sonrasinda emekliye ayrilmakta ve kullanilamaz hale gelmektedir.

Kiral kolonlar kullanarak ayirma kosullari arastirmanin da ne kadar zahmetli ve zaman tüketen, bezdiren bir durum oldugunu, sanirim kiral HPLC kullananlar bilecektir ki, bazi maddeler icin bunu aramak, samanlikta igne aramaktan tamamen farksizdir.

Kiral kolonlarda kullanilan cözücülerin de oldukca saf olmalari gerekmekte ve bu da maliyeti arttirmaktadir. Gram miktarlardaki bir madde icin gerekecek cözücü miktari ise on litrelerce ölcülecek ve bazi zamanlar da astari yüzünden pahali hale gelecektir.

Kiral HPLC lerin fiyatlarina hic deginmiyorum. Asimetrik sentezi birakmamiz durumunda, bunlara talep artacak, fiyatlar da düsme olacak belki ama kullanim sikligi tavan yapacagindan, bunlar da sik sik arizalanma, parca degistirme, yenisini alma gibi durumlar ortaya cikacak ve bu da yine maliyet olusturacak. Talep fazlaligi ile tüm bunlarin fiyatlari düsecektir denilebilir ama bu aslina bakarsaniz cok tartismaya acik bir konu. Kestirmesi güc.

Sonuc olarak, tüm bunlari göz önünde bulundurup üstüne duygusal tarafimla da konusacak olursam, asimetrik sentezin sonunu pek de mümkün görmüyorum.

Üye Yorumları