Birch İndirgemesi

Ön hazırlıklar:

1. Tetrahidrofuran sodyum/benzofenon ketilinde kaynatılarak kuru ve oksijensiz hale getirilmeli.
2. Kullanılacak cam malzeme çok iyi kurutulmalı.

Yöntem:

1. Azot ortamında bulunan 3 girişli 500 mL'lik cam balona 7.6 g (0.05 mol) o-anisik asit koyulur.
2. 50 mL Tetrahidrofuran ile 5.6 g (0.05 mol) potasyum tert bütoksit eklenir.
3. Amonyak tankından sisteme bağlantı kurulur.
4. Sistem aseton-kuru buz ile -78^oC'ye soğutulur.
5. 200 mL amonyak sisteme aktarılır.
6. Oluşan katı amonyum tuzu mekanik karıştırıcılarla karıştırılır.
7. Yeni kesilmiş sodyum parçaları önce toluen sonra eter ile yıkanır ve azar azar sisteme eklenir.
8. Önce sarı renkli bir karışım oluşmakta sonra da ortamda fazla sodyumun göstergesi olan mavi renk hakim olmaktadır.
9. 10.75 g (0.06 mol) 1-bromo-heptan ile 0.5 mL (1.2 mmol) 1,2-dibromo-etan karışımı mavi renkli çözeltiye bir anda eklenir.
10. Mavi rengin yerini sarı renge bırakmasıyla soğuk banyo alınır ve amonyağın azot ortamında sebestçe uçması sağlanır.
11. 350 mL su eklenir ve su fazı 3x20 mL diklorometan ile yıkanır.
12. Su fazı soğuk ve derişik HCl ile asitlendirilir ve 5x20 mL 1,2-dikloro-etan ile yıkanır.
13. Organik fazlar 250 mL tek ağızlı cam balonda toplanır ve 25 mL su, 25 mL derişik HCl ile 150 mg hidrokinon eklenir.
14. Karışım ısıtılarak azot ortamında 30 dakika geriyoğunlaştırıcı altında kaynatılır.
15. Soğutulduktan sonra organik faz 0.5 M, 30 mL potasyum karbonat çözeltisi ile yıkanır.
16. Susuz potasyum karbonat ile kurutulan organik fazın çözgeni rotavap altında uçurulur ve ham ürün elde edilir. (IR ve NMR kontrolü yapılmalıdır)
17. Ayrımsal damıtma ile 100-104^oC arasında saf ürün elde edilir. (IR ve NMR çekilmelidir.)

Üye Yorumları

Yazar	Mesaj
	Henüz yorum eklenmedi! İlk yorumu sen yap!