!	Dikkat: Görmek istediğiniz yazı, daha önce yayınlanan aşağıdaki yazılarla ilişkilidir. İsterseniz önce bu yazıları okuyun/inceleyin.

İlişkili Yazılar

1. Kimya Olimpiyatı İleri Seviyede Bir Mekanizma Sorusu

---

Kimya Olimpiyatı İleri Seviyede Bir Mekanizma Sorusunun Cevabı

Burada karboksilik asit grubunun ve gümüs oksitin kullanilmasinin büyük bir katkisi var tepkimenin konfigürasyon korunmasi ile gerceklesmesinde.

Gümüs oksit az cözünen bir tuz olmasina ragmen yine de bazik bir oksit olmasindan dolayi karboksilik asitin asidik hidrojeni ile tepkimeye girerek su ve Ag⁺ iyonlarini olusturur. Ag⁺ iyonlari alkil halojenürlerden halojen koparmakta siklikla kullanilan bir iyondur. Bunun nedeni, Ag⁺ iyonunun halojenlerle AgX katisini istemli bir sekilde (ΔG<0) olusturarak cöker ve bu sayede de tepkimenin bu yönde ilerlemesinde kinetik bir fayda saglar. Le Chatelier prensibi ni hatirlayiniz. Ag⁺ iyonlari -Br ile etkilesime girmeye baslamasiyla, karboksilat grubunun oksijeni de Ag⁺`nin ters yönünden, Bromun yavas yavas ayrilmasi sonucu olusan karbokatyonu kismi olarak kararli getirir, olusturdugu kismi bag sonucu.

AgBr`ün ortamdan ayrilmasini firsat bilen OH^- iyonlari reaktif ara ürüne bromun ayrildigi yönden yaklasarak baglanir. Cünkü karboksilat oksijeni diger tarafi, karbokatyonu kismen kararli hale getirmek icin bloklamistir.



Bu sayede de brom ile hidroksit gruplarinin yer degistirme tepkimesi konfigurasyon korunmasi ile gerceklesir. Dikkat ederseniz, tepkime aslinda S_N1 mekanizmasi üzerinde yürümektedir ama olusan karbokatyon, karboksilat grubunun etkisi sayesinde düzlemsem bir yapiya gecip iki olasilikli baglanmaya izin vermedigi icin bir nevi S_N2i tepkimesi gibi görünüyor.

Üye Yorumları

Yazar	Mesaj
	Henüz yorum eklenmedi! İlk yorumu sen yap!